Los poetas no eligen sus temáticas ni sus obsesiones y la de Machado fue la muerte de Leonor, el amor que nunca pudo ser. En sus versos nos hablaba de «la juventud nunca vivida» o «la juventud perdida» a la que el denominará «pobre loba«. Cuando parecía haber encontrado por fin a su hada más joven y recobró la alegría de esa «juventud no vivida» la fatalidad se cebó en él. Su estado melancólico, en cierto modo, siempre estuvo relacionado, entre otras causas, por no haber conocido el amor en su «juventud«, «en la primavera» y con Leonor la vida adquirió una nueva dimensión. Leonor y su familia sufrieron muchísimo con aquel padre, sargento de la guardia civil, jubilado y borracho que las agredía y gritaba. Así, D. Antonio, se convierte en el padre sustituto, impregnando de ternura a aquella familia que regentaba una pensión en donde se hospedaba en Soria. Sin embargo, la muerte temprana de Leonor «cuyo recuerdo me acompaña siempre» le sume en un profundo estado de dolor y vuelve a quedarse solo, emprendiendo el camino hacia Baeza, su nuevo destino.
Es verdad que el carácter de nuestro autor, huraño, pensativo, triste y ausente, en la mayoría de las veces, le acompañaba muy poco para la conquista amorosa, pero sobre todo sus sentimientos interiores que se manifestaban frente a los escritores de la época, y, sobre todo, frente a su hermano Manuel (11 meses mayor), le ayudaban muy poco para que el amor prendiera su corazón, en una época en que la sexualidad se asoma y se manifiesta con todo su vigor. Además su aspecto descuidado influía también de manera decisiva. La diferencia entre los dos hermanos se puede observar en las fotos disponibles de la época. Juan Ramón Jiménez, de manera malévola y cruel, decía que D. Antonio era «sucio desaliñado y comía papeles» y en Baeza los alumnos le apodaban «D. Antonio Manchado«. Lo que sí parece que era costumbre suya fumar en exceso, dejando caer la ceniza como reguero sobre su chaqueta. A pesar de esto, Ian Gibson, en su libro biográfico «La vida de Antonio Machado. Ligero equipaje» , manifiesta muchas dudas sobre la descripción que hizo de él Juan Ramón. En cualquier caso es que, independientemente de su aspecto desaliñado, existe una discusión permanente entre los machadianos sobre este asunto.
Nuestro poeta no fue nunca el señorito sevillano de capa, que fue su hermano Manuel: un hombre sin nostalgia, que vivió el presente, conquistador y dandysta a quien sólo le gustaba el sentido placentero ante la mujer: «nada de amor, solo besos y abrazos» -diría-. En palabras de Gibson: «Antonio era tímido y segundón y Manuel el gallo primogénito. Antonio era la melancolía ardiente, Manuel el garbo rítmico«.
De su estancia en Baeza, existieron rumores de que estaba coqueteando con una señorita. Lo que sí se puede confirmar, como anécdota, es que la llegada en un viaje de estudios que hizo García Lorca a Baeza, supuso para D. Antonio una cierta contrariedad, que pudiera haber influido de forma definitiva para su marcha de la ciudad, independientemente del exasperante hartazgo que tenía de la misma. Y aunque tenía un buen concepto del autor del «Romancero gitano» en una de sus carta dirá que Lorca es más joven y atractivo y se llevaba a las niñas del instituto. Y así definitivamente emprende camino a un nuevo destino, esta vez en Segovia y el 25 de noviembre de 1919 ocupa la cátedra de Francés del Instituo General y Técnico de la ciudad. En este centro ya se mantuvo hasta 1932. El poeta encontrará un día a Guiomar (1927-1928). El recuerdo de Leonor ya se había idealizado y ya no tenía función en el presente y, así, en 1929 en la «Revista de Occidente» publicó «Canciones a Guiomar«. Machado, siempre discreto y pudoroso, lo fue más que nunca en esta ocasión. Si publicó poemas a la amada todo el mundo pensó que se trataba de una amada imaginaria, pero su existencia quedó confirmada por la crítica a través del descubrimiento de la relación epistolar que mantuvieron durante años, y los numerosos poemas dirigidos a ella quedaron reflejados en la edición de «Poesías completas» de 1936. De las doscientas cartas que según el biógrafo hispanista Gibson debieron existir solo quedan 40 en la Biblioteca Nacional. Eso sí, a pesar de la poeta, que trató de borrarlas con productos químicos, aunque en la actualidad están recuperadas.
Las canciones a Guiomar se desarrollaran siempre de una manera enigmática, difíciles de entender, aun cuando en alguna de ellas sea identificable el escenario como, por ejemplo, los jardines del Alcázar de Segovia.
Guiomar quedó identificada, años más tarde, con la poeta Pilar de Valderrama, una mujer casada con un donjuan, que no quiso romper con su marido debido a su condición conservadora y ultracatólica. Confusa, con muchos problemas y aterrada con el cuerpo y el sexo derivados de la formación moral recibida, era una mujer que sufría y que no era demasido valiente. Sin embargo, va a buscarlo a Segovia dos veces, porque quiere conocerlo y es más que probable que buscara el apoyo del poeta consagrado para su carrera literaria. A nuestro autor no podría haberle pasado nada más tremendo en la vida, pues solo al verla se enamora. Pilar de Valderrama toca el corazón del poeta, y D. Antonio que es un hombre muy solo, incapaz de conquistar a una mujer, más allá de una prostituta (alivio que alguna vez buscó), ya que no tiene confianza en sí mismo como amante. Por esta circunstancia, con la llegada de esta mujer, que es hermosa, que conoce sus poemas, que además ella es poeta, que hablan embelesadamente, se ven en el café y se escriben, le resulta un gozo un gozo arrebatador. Resumiendo, es un nuevo aliento, un soplo de aire fresco para la vida del poeta. Pilar no permite ningún tipo de relación carnal con nuestro poeta y no puede entregarse a él por sus creencias, pero lo quiere y para un hombre solitario tener una relación intelectual con una atractiva mujer le significaba la mayor felicidad.
Es muy extensa la crítica que gira en torno al poeta y en gran parte de ella los machadianos son contudentemente feroces en el concepto que tienen y vierten sobre Pilar de Valderrama, basándose, entre otras muchas hechos, en que, una vez muerto el marido, quiso que se supiera que ella era Guiomar. Es decir, eligió no despreciar la fama. Claro, que también cabe decir que mientras Machado tuvo que emprender el camino del exilio por sus convicciones políticas, ella huía a Portugal al final de la República, pues la familia tenía el privilegio de tener amistades como el General Sanjurjo, uno de los principales implicados en el golpe de estado de 1936.
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